自有記憶以來，音樂一直都是艾希利生活的一部分。他曾是學生音樂家和指揮家，透過音樂，他生平首次有了團隊和領導的經驗。「我特別著迷的是，人們一起演奏音樂時的默契，」他回憶說。他把這種著迷帶入企業界，在企業擔任高階主管、領導力專家和作家，職涯都在從組織內部探索大型組織。他試圖在現實世界中尋找一些心得教訓，可協助人們和團隊成長茁壯。「我希望讓工作變得對其中所有人都更為人性，」他說。「我喜歡令人顯得怪異的因素。」 他與馬可仕．白金漢合著有《關於工作的九個謊言：現實世界的自由思想領導人指南》，並曾為《哈佛商業評論》撰寫兩篇封面故事：〈誰讓回饋意見無效？〉（2019年4月號）和〈績效管理再進化〉（2015年4月）。他目前擔任思科公司的領導和團隊智慧資深副總裁，為團隊和團隊領導人提供服務。